Ғасыр дәрісі - 1 бөлім

Тек салицил қышқылы дұрыс дәрі. 1838 жылы итальяндық химик Раффаэль Пирия ол бұл қосылысты таза күйінде алды, ал 1874 жылы неміс химигі Герман Колбе оны өнеркәсіптік өндіру әдісін әзірледі.

Сонымен бірге салицил қышқылы медицинада қолданылды. Дегенмен, препарат асқазанның шырышты қабығына күшті тітіркендіргіш әсер етті, бұл асқазанның созылмалы аурулары мен жарасына әкелді. Неміс химикін итермелеген салицил қышқылы препараттарын қабылдаудың жанама әсерлері болды Феликс Хоффман (1848-1946) препараттың қауіпсіз алмастырғышын табу үшін (Гофманның әкесі ревматикалық ауруларды салицил қышқылымен емдеген). «Bullseye» оның туындысын алуы керек еді - Ацетилсалицил қышқылы.

Қосылыс салицил қышқылының ОН тобын сірке ангидридімен эфирлеу арқылы түзіледі. Ацетилсалицил қышқылы бұрын алынған, бірақ тек 1897 жылы Гофман алған таза препарат медициналық қолдану үшін жарамды болды.

Салицил қышқылының (сол жақта) және ацетилсалицил қышқылының (оң жақта) бөлшектер үлгілері

Жаңа препараттың өндірушісі бояғыштар өндірумен айналысатын шағын Bayer компаниясы болды, бүгінде ол бүкіл әлемді алаңдатады. Дәрі аспирин деп аталды. Бұл тіркелген сауда белгісі ^®, бірақ ол ацетилсалицил қышқылы бар препараттармен синонимге айналды (сондықтан ASA жиі қолданылатын аббревиатура). Атауы «сөзінен шыққан.ацетил«(а- әріпі) және (қазір), яғни шалғынды – құрамында салицин көп болатын көпжылдық шөп медицинасында қызу түсіретін дәрі ретінде де қолданылады. -in жалғауы дәрі атауларына тән.

Аспирин 1899 жылы патенттелген және бірден дерлік панацея деп аталды. [қаптама] Ол қызбамен, ауырсынумен және қабынумен күресті. Ол 1918-1919 жылдардағы Бірінші дүниежүзілік соғысқа қарағанда көп адамның өмірін қиған әйгілі испан тұмауының пандемиясы кезінде кеңінен қолданылды. Аспирин суда еритін таблеткалар (крахмалмен араласқан) түрінде сатылған алғашқы дәрілердің бірі болды. Екінші дүниежүзілік соғыстан кейін оның жүрек ауруларының алдын алудағы пайдалы әсері байқалды.

Бір ғасырдан астам нарықта болғанына қарамастан, аспирин әлі күнге дейін медицинада кеңінен қолданылады. Бұл сонымен қатар ең көп мөлшерде өндірілетін препарат (адамдар дүние жүзінде күн сайын 35 тоннадан астам таза қосылыстарды тұтынады!) және табиғи ресурстардан оқшауланбаған бірінші толық синтетикалық препарат.

Біздің зертханада салицил қышқылы

Тәжірибе уақыты.

Алдымен, аспирин протопластикасының тән реакциясы туралы білейік - салицил қышқылы. Сізге салицил спирті (дәріханалар мен дәріханаларда сатылатын дезинфекциялық құрал; салицил қышқылы 2% су-этанол ерітіндісі) және темір (III) хлоридінің FeCl ерітіндісі қажет.₃ концентрациясы шамамен 5%. Пробиркаға 1 см құйыңыз.³ салицил спирті, бірнеше см қосыңыз³ су және 1 см.³ FeCl ерітіндісі₃. Қоспа бірден күлгін-көк түске айналады. Бұл салицил қышқылы мен темір (III) иондары арасындағы реакцияның нәтижесі:

1899 жылдан бері аспирин (Bayer AG мұрағатынан)

Түсі сияға ұқсайды, бұл таңқаларлық емес - сия (бұрын сия деп аталған) темір тұздары мен құрылымы жағынан салицил қышқылына ұқсас қосылыстардан жасалған. Жүргізілген реакция Fe иондарын анықтауға арналған аналитикалық сынақ болып табылады.³⁺және сонымен бірге фенолдардың, яғни ОН тобы ароматты сақинаға тікелей қосылған қосылыстардың болуын растау үшін қызмет етеді. Салицил қышқылы қосылыстардың осы тобына жатады. Бұл реакцияны жақсы еске түсірейік - темір (III) хлоридін қосқаннан кейінгі тән күлгін-көк түс зерттелетін үлгіде салицил қышқылының (жалпы фенолдар) бар екенін көрсетеді.

Сынақ жұмысын оның қалай жұмыс істейтінін көрсету үшін де пайдалануға болады. тартымды сия. Қылқаламы бар ақ қағазға (тіс тазалағыш, үшкір сіріңке, мақта жастықшасы бар мақта таяқшасы және т.б.) салицил спиртімен кез келген жазуды немесе суретті саламыз, содан кейін парақты құрғатамыз. Мақта жастықшасын немесе мақта жастықшасын FeCl ерітіндісімен сулаңыз.₃ (ерітінді теріні зақымдайды, сондықтан резеңке қорғаныс қолғаптары қажет) және қағазбен сүртіңіз. Сондай-ақ, жапырақты ылғалдандыру үшін өсімдік бүріккішін немесе парфюмерия мен косметикаға арналған бүріккіш бөтелкесін пайдалануға болады. Қағазда бұрын жазылған мәтіннің күлгін-көк әріптері пайда болады. [сия] Мәтіннің кенеттен пайда болуы түріндегі керемет әсерге жету үшін алдын ала дайындалған жазудың көрінбеуі негізгі фактор екенін еске түсіріңіз. Сондықтан біз түссіз ерітінділермен ақ параққа жазамыз және олар боялған кезде, жазу фонда ерекшеленбейтін етіп қағаздың түсін таңдаймыз (мысалы, сары парақта сіз жазу FeCl ерітіндісі₃ және оны салицил спиртімен индукциялаңыз). Жазба барлық симпатрикалық түстерге қатысты және түрлі-түсті реакцияның әсерін беретін көптеген комбинациялар бар.

Соңында ацетилсалицил қышқылы

Алғашқы зертханалық сынақтар қазірдің өзінде аяқталды, бірақ біз бүгінгі мәтіннің кейіпкеріне - ацетилсалицил қышқылына жеткен жоқпыз. Дегенмен, біз оны өзіміз алмаймыз, бірақ дайын өнімнен сығынды. Себебі қарапайым синтез (реагенттер – салицил қышқылы, сірке ангидриді, этанол, Н.₂SO₄ немесе H.₃PO₄), бірақ қажетті жабдық (ұнтақталған шыны колбалар, кері тоңазытқыш, термометр, вакуумды сүзу жинағы) және қауіпсіздік ережелері. Сірке ангидриді - жоғары тітіркендіргіш сұйықтық және оның қолжетімділігі бақыланады - бұл есірткі прекурсоры деп аталады.

Темір (III) хлоридінің ерітіндісімен салицил қышқылымен жасалған жасырын жазуға шақыру.

Сізге 95% этанол ерітіндісі (мысалы, түссіздендірілген денатуратталған спирт), колба (үйде оны банкамен ауыстыруға болады), су ваннасын жылыту жинағы (дәкеге салынған қарапайым металл ыдыс), сүзгі жинағы (шұңқыр, сүзгі) және таблеткадағы әрине бірдей аспирин. Колбаға құрамында ацетилсалицил қышқылы бар препараттың 2-3 таблеткасын (препараттың құрамын тексеріңіз, суда еритін препараттарды қолданбаңыз) салып, 10-15 см құйыңыз.³ денатуратталған спирт. Колбаны су моншасында таблеткалар толығымен ерігенше қыздырыңыз (колба сынбауы үшін табаның түбіне қағаз сүлгіні қойыңыз). Осы уақыт ішінде біз тоңазытқышта бірнеше ондаған см салқындатамыз.³ су. Препараттың қосалқы компоненттері (крахмал, талшық, тальк, хош иістендіргіш заттар) аспирин таблеткаларының құрамына да кіреді. Олар этанолда ерімейді, ал ацетилсалицил қышқылы онда ериді. Қыздырылғаннан кейін сұйықтық жаңа колбаға тез сүзіледі. Енді салқындатылған су қосылады, бұл ацетилсалицил қышқылының кристалдарының тұнбаға түсуіне әкеледі (25°С температурада 100 г этанолда шамамен 5 г қосылыс ерітіледі, ал сол мөлшердегі судың шамамен 0,25 г). Кристалдарды ағызып, ауада құрғатыңыз. Алынған қосылыс дәрі ретінде қолдануға жарамсыз екенін есте сақтаңыз - оны алу үшін біз ластанған этанолды қолдандық, ал қорғаныс компоненттері жоқ зат ыдырай бастауы мүмкін. Біз қарым-қатынасты тек тәжірибеміз үшін пайдаланамыз.

Таблеткалардан ацетилсалицил қышқылын алуды қаламасаңыз, препаратты тек этанол мен су қоспасында ерітіп, сүзгіден өтпеген суспензияны қолдануға болады (процедураны су ваннасында қыздыру арқылы аяқтаймыз). Біздің мақсаттарымыз үшін реагенттің бұл түрі жеткілікті. Енді мен ацетилсалицил қышқылының ерітіндісін FeCl ерітіндісімен өңдеуді ұсынамын.₃ (бірінші тәжірибеге ұқсас).

Оқырман, сіз неге мұндай әсерге қол жеткізгеніңізді ойлап көрдіңіз бе?